Hildebrandas rakstītais “Hey Paula” tika izdots dueta 1963. gada debijas albumā Paul & Paula Sing for Young Lovers. Dziesma ieņēma Billboard Hot 100 topa 1. vietu, kur tā palika trīs nedēļas. Drīz pēc tam duets pievienojās Dika Klārka tūrei Caravan of Stars.
Pēc parakstīšanas ar Mercury Records pāris mainīja savu vārdu uz “Pauls & Paula”. Duets 1963. gadā izdeva vēl divus albumus We’ll Go Together un Holiday for Teens , pirms izjuka 1965. gadā.
Hildebrands atgriezās koledžā, un abi palika draugi un laiku pa laikam uzstājās kopā. Viņi arī turpināja izdot vairākus singlus 60. gadu beigās un līdz 1970. gadam ar dziesmu Moments Like These.
“Viņa mani nepļaukāja, bet Džilas mamma bija arī mana mamma,” piebilda Hildebrands. “Viņi bija tikai man blakus, rūpējās un samierinājās ar maniem sārņiem, disciplīnas trūkumu, plānošanas trūkumu un visu pārējo.”
